การประกาศรื้อฟื้นความสัมพันธ์กับประเทศคิวบาของผู้นำสหรัฐฯ เมื่อวันที่ 17 ธันวาคม 2557  แม้อาจดูเป็นเรื่องใหม่ในสายตาชาวโลกก็ตาม ทว่าในช่วงของการยุติความสัมพันธ์ระหว่าง 2 ประเทศมานานราว 54 ปี (คือนับตั้งแต่ปี 1961เป็นต้นมา) ที่ดูเหมือนว่าความสัมพันธ์ของทั้ง 2 ประเทศจะยุติลงโดยสิ้นเชิงก็ตาม หากประเทศในทะเลแคริบเบียนแห่งนี้กับคนอเมริกันก็ยังมีความสัมพันธ์ต่อกันโดยอ้อมใน 2 ด้าน โดยเฉพาะในช่วงราวๆ 20-25 ปีที่ผ่านมา 

ด้านแรก เป็นความสัมพันธ์ของทางการหรือผ่านรัฐบาลของอเมริกันกับรัฐบาลของคิวบา เช่น การส่งเจ้าหน้าที่อเมริกันไปเจรจาด้านการเมืองและความมั่นคงกับเจ้าหน้าที่ของรัฐบาลคิวบา ที่กระทำกันแบบลับๆ ตลอดมา ขณะที่มีชาวอเมริกันที่เป็นเสมือนนักโทษติดอยู่ในคิวบาจำนวนหนึ่งจากเรื่องต่างๆ เช่น จากเรื่องจารกรรมในยุคสงครามเย็น และการลักพาตัว เป็นต้น รัฐบาลอเมริกันต้องการช่วยเหลือนักโทษเหล่านี้ออกมา ประมาณกันว่ามีนักโทษอเมริกันติดอยู่คิวบาหลายสิบคน  และประเด็นนักโทษอเมริกันนี้ถูกตระกูลคาสโตร ปัจจุบันคือ ประธานาธิบดี ราอูล คาสโตร ซึ่งเป็นน้องชายของอดีตผู้นำคิวบา ฟิเดล คาสโตร ใช้เป็นส่วนหนึ่ง  ของเครื่องมือต่อรองทางการเมืองกับรัฐบาลอเมริกันมาหลายรัฐบาล เช่น ในสมัยรัฐบาล จอร์จ ดับเบิลยู บุช เองก็ได้มีความพยามที่จะเจรจากับรัฐบาลคิวบาถึงเรื่องนี้เช่นกัน  และการเจรจาในระดับเจ้าหน้าที่มีเรื่อยมาจนถึงรัฐบาลอเมริกันปัจจุบัน  จนนำไปสู่แผนการเปิดความสัมพันธ์ระหว่างคิวบากับสหรัฐฯ ตามการประกาศล่าสุดของประธานาธิบดีบารัก โอบามา   

ด้านที่สอง เป็นความสัมพันธ์ด้านเศรษฐกิจ ซึ่งทั้ง 2 ประเทศมีความสัมพันธ์แบบอ้อมๆ มาหลายปีแม้ในช่วงของการตัดความสัมพันธ์ก็ตาม เพราะสำหรับคิวบาแล้วยังมีการค้าขายกับประเทศละตินอเมริกาตามปกติ สินค้าอเมริกันส่วนหนึ่งส่งไปถึงคิวบาโดยผ่านบริษัทเม็กซิกันและบริษัทในละตินอื่นๆ  ยกเว้นสินค้าอุตสาหกรรมบางรายการเท่านั้น จนอาจกล่าวได้ว่าชาวคิวบาก็มีสินค้าอเมริกันใช้ในชีวิตประจำวันเหมือนประเทศอื่นๆ เพียงแต่สินค้าบางตัวถูกแปรรูปในประเทศละตินก่อนที่จะถูกส่งไปคิวบาเท่านั้น และด้วยเหตุที่คิวบาเป็นหนึ่งในกลุ่มประเทศที่พูดภาษาสเปนความสัมพันธ์ทางด้านเศรษฐกิจจากปมด้านวัฒนธรรม คือ ภาษา จึงเชื่อมโยงกันอย่างแยกไม่ออก  นอกเหนือไปจากที่เพื่อนอเมริกันจากฟลอริดา รัฐที่มีชาวคิวบาอพยพอาศัยอยู่จำนวนมากเล่าให้ฟังว่า บริษัทอเมริกันเองก็มีส่วนในการส่งเสริมการปล่อยสินค้าอเมริกันทางอ้อมไปยังประเทศละตินอเมริกาทั้งหลายโดยเฉพาะเม็กซิโก เพื่อผ่านไปยังคิวบา บริษัทอเมริกันเหล่านี้กระหายที่จะเปิดสัมพันธ์ทางการค้ากับคิวบาอย่างมาก ยิ่งบริษัทขนาดใหญ่ อย่างเช่น บริษัทด้านปิโตรเลียม หรือบริษัทด้านพลังงานด้วยแล้วถึงกับล็อบบี้สมาชิกคองเกรสบางคนจากทั้งสองพรรคการเมืองของอเมริกันให้เร่งดำเนินการในเรื่องนี้ 

นอกเหนือจากการค้าขายโดยตรงกับคิวบาในปริมาณไม่มากนัก เพราะถูกข้อจำกัดจากกฎหมายห้ามการค้าขาย (แซงก์ชั่น) ในปี 1992 หรือ  Cuban Democracy Act (the Torricelli Law)  และกฎหมายฉบับอื่นๆ ในเวลาต่อมา โดยฝ่ายสหรัฐฯเอง

ต่อมาในปี 2009 รัฐบาลโอบามาได้ผ่อนคลายข้อจำกัดในเรื่องข้อห้ามด้านการติดต่อ การเดินทางและการทำธุรกิจกับคิวบา จึงทำให้นักธุรกิจและชาวอเมริกันสามารถเดินทางไปยังคิวบาได้ แม้ไม่เต็มที่นักแต่การณ์ก็ส่อแววว่าความสัมพันธ์ระหว่าง 2 ประเทศส่อแววของพัฒนาการที่ดีขึ้น  ธุรกิจอเมริกันสามารถส่งสินค้าไปขายยังคิวบามูลค่าราว 360 ล้านเหรียญ ซึ่งตัวเลขนี้ถึงแม้จะน้อยแต่ก็แสดงให้เห็นความสัมพันธ์ของทั้ง 2 ประเทศเป็นไปด้วยดี

ทีมเศรษฐกิจของโอบามามองว่าเวลานี้ อเมริกันกำลังเสียโอกาสในคิวบา ขณะที่เวลานี้มีบริษัทจากจีนและหลายประเทศเอเชียเข้าไปลงทุนในคิวบาจำนวนมาก จนทำให้สหรัฐฯ ซึ่งอยู่ใกล้คิวบามากที่สุดตกอยู่ในสภาพใกล้เกลือกินด่าง ทั้งๆ ที่สหรัฐฯ เองสมควรเปิดความสัมพันธ์ทางการทูตในระดับปกติมาก่อนหน้านี้ด้วยซ้ำ  คำประกาศของโอบามาจึงเป็นบันไดแห่งโอกาสทางด้านเศรษฐกิจต่อนักลงทุนอเมริกันที่จะเข้าไปลงทุนในคิวบา เช่นเดียวกับที่สหรัฐฯ เปิดความสัมพันธ์กับรัฐบาลพม่าด้วยเหตุผลทางด้านเศรษฐกิจและเหตุผลทางด้านความมั่นคง โดยเฉพาะการแผ่ขยายอำนาจของจีนออกไปยังประเทศต่างๆ หากรัฐบาลอเมริกันไม่ทำอะไรสักอย่างเกี่ยวกับคิวบาตอนนี้ ทีมที่ปรึกษาของโอบามาเชื่อว่า อเมริกันจะสูญเสียโอกาสไปอย่างเสียดาย

ก่อนหน้านี้ สถาบันปีเตอร์สันเพื่อเศรษฐกิจระหว่างประเทศประมาณว่า หากความสัมพันธ์ระหว่างสหรัฐฯกับคิวบากลับมาอยู่ในระดับปกติ จะทำให้การส่งออกสินค้าอเมริกันไปยังคิวบา อยู่ในระดับ 4,300 ล้านเหรียญ  และการส่งออกสินค้าของคิวบามายังสหรัฐฯ น่าจะอยู่ที่ 5,800 ล้านเหรียญ จากปัจจุบันที่คิวบาไม่ส่งสินค้าใดมายังตลาดในอเมริกาเลย

กฎหมายแซงก์ชั่นต่อคิวบาที่ออกโดยคองเกรส ในปัจจุบันจึงใช้แบบผ่อนปรน (less strict policy ) และได้รับการสนับสนุนโดยโอบามาและสมาชิกพรรคเดโมแครตหลายคน หนึ่งในนั้นคือ ซีเนเตอร์ แฮรี่ รีด จากเนวาดา หัวหน้าซีเนเตอร์เสียงข้างน้อยของเดโมแครต แสดงให้เห็นประสิทธิภาพของทีมงานล็อบบี้ของกลุ่มธุรกิจอเมริกันที่พยายามผลักดันให้รัฐบาลอเมริกันเปิดความสัมพันธ์ทางการทูตกับคิวบาใหม่โดยเร็วที่สุด

ส่วนที่ว่ามีการใช้กฎหมายแซงก์ชั่นแบบผ่อนปรนนั้น หมายถึง รัฐบาลอเมริกันมีการควบคุมการติดต่อของบุคคลและองค์กรแบบไม่เคร่งครัดมาก เช่น เรื่องการเดินทางและการอนุญาตให้นักท่องเที่ยวอเมริกันเดินทางไปคิวบา ขณะที่ก่อนยุคปฏิวัติคิวบาโดยฟิเดล คาสโตร เกษตรกรอเมริกันทำการกับคิวบาด้วยการส่งออกข้าว และธัญพืชต่างๆ  คิวบาเป็นตลาดข้าวใหญ่ของอเมริกา คาดกันว่าคิวบาจะนำเข้าข้าวจากสหรัฐฯ จำนวนกว่า 4 แสนตันเช่นเดียวกันกับช่วงก่อนการปฏิวัติคิวบา

การประกาศเริ่มความสัมพันธ์ใหม่กับคิวบาของโอบามา ทำให้กลุ่มผู้ผลิตรถยนต์ในเมืองดีทรอยต์ (มิชิแกน)  บอกว่า เป็นโอกาสของพวกเขาส่งรถยนต์ของอเมริกันไปยังคิวบา  ก่อนหน้านี้ แพท มอร์ริสซีย์ แห่งเจเนอรัล มอเตอร์ส (G.M). กล่าวให้การสนับสนุนการแผนการฟื้นฟูความสัมพันธ์ระหว่างสหรัฐกับคิวบา   ซึ่งส่วนหนึ่งต้องอาศัยความร่วมมือจากรัฐบาลคิวบาด้วย  เช่น รัฐบาลคิวบาต้องยอมให้ประชาชนซื้อรถยนต์จากตัวแทนจำหน่ายโดยไม่ต้องขออนุญาตจากทางการ ซึ่งหมายถึงรัฐบาลคิวบาต้องเปลี่ยนแปลงกฎหมายที่ใช้อยู่ในปัจจุบันหลายประเภทเพื่อให้สามารถเอื้ออำนวยผลประโยชน์ด้านการค้าต่อทั้ง 2 ประเทศ โดยจากการหารือของเจ้าหน้าที่ของรัฐบาลอเมริกันกับเจ้าหน้าที่รัฐคิวบาต่างฝ่ายเห็นด้วยที่จะแก้ไขเปลี่ยนแปลงข้อกฎหมายให้เหมาะสม

ทั้งนี้ คาดกันว่าหากความสัมพันธ์ทางการทูตระหว่างสหรัฐฯและคิวบาได้รับการสถาปนาขึ้นมาใหม่ นักท่องเที่ยวอเมริกันจำนวนมากก็จะพากันไปเที่ยวคิวบา  เพราะอยู่ไม่ไกลและถือเป็นประเทศเพื่อนบ้าน ขณะที่ตามปกติแล้วนักท่องเที่ยวอเมริกันก็นิยมเดินทางไปท่องเที่ยวประเทศหมู่เกาะแคริบเบียนอยู่แล้ว ธุรกิจการท่องเที่ยวจะเป็นตัวปลุกกระแสเศรษฐกิจของชาวคิวบาเป็นอย่างดี นอกเหนือจากสินค้าเกษตรบางรายการที่โดดเด่นของคิวบาอย่างเช่น ยาสูบ จะถูกแปรรูปโดยนักลงทุนอเมริกันในคิวบานั่นเอง

การเปิดความสัมพันธ์กับคิวบาอยู่ในโหมดการจัดวางยุทธศาสตร์ความสัมพันธ์กับต่างประเทศ ด้านความมั่นคงโดยเฉพาะประเทศเพื่อนบ้านของสหรัฐฯ ในการผนึกประเทศกลุ่มภาษาสเปนเข้าด้วยกัน เพื่อให้การทำงานด้านความมั่นคงของหน่วยงานอเมริกันได้ผลมากยิ่งขึ้น โดยครั้งนี้เป็นที่น่าสังเกตว่าหน่วยงานหลักหน่วยงานหนึ่งของรัฐบาลอเมริกัน ได้แก่ กระทรวงการต่างประเทศ ได้อาศัยสำนักวาติกัน ผ่าน โป๊ปฟรานซิส พระองค์ให้ความร่วมมือด้วยการเป็นสื่อกลางในการเจรจาระหว่างเจ้าหน้าที่ 2 ประเทศ โป๊ปฟรานซิสนั้นได้ชื่อว่าเป็นผู้ที่ผู้นำคิวบาและผู้นำชาติละตินให้ความนับถือและเกรงใจ พระองค์เป็นชาวอาร์เจนติน่า บ้านเกิดเดียวกันกับเช กูเอวาร่า ผู้เคยร่วมปฏิวัติคิวบากับฟิเดล คาสโตร 

คาสโตรสองพี่น้องได้ชื่อว่าเป็นนักปฏิวัติรุ่นสุดท้ายที่เหลืออยู่ หลังจากยุคสงครามเย็นได้หมดไปหลายปีนับแต่การแตกสลายของสหภาพโซเวียต ลูกพี่ใหญ่ของค่ายคอมมิวนิสต์

หากดูจากท่าทีของรัฐบาลโอบามาในคราวนี้ เพื่อนอเมริกันที่ดี.ซี. วิเคราะห์ว่า โอบามาและทีมงานน่าจะกำหนดไว้ในตารางเวลาการทำงานช่วงเวลาที่เหลือของเขาแล้วว่าจะไปเยือนคิวบาเพื่อเจอกับราอูล คาสโตรเมื่อใด หรือไม่ก็ราอูลเป็นฝ่ายมาเยือนดี.ซี.  ซึ่งคราวนี้จะแตกต่างจากการปรากฏตัวของราอูล ณ ที่ทำการยู.เอ็น. เมืองนิวยอร์คในครั้งก่อนๆ

การดังกล่าวอย่างน้อยน่าจะเกิดขึ้นก่อนวันเลือกตั้งประธานาธิบดีสหรัฐฯ ในเดือนพฤศจิกายน 2016

เพราะวันที่ผู้นำทั้ง 2 ประเทศเจอกันย่อมได้ชื่อว่าเป็นวันประวัติศาสตร์ของโลก บารัก โอบามา จึงย่อมไม่ทอดทิ้งโอกาสแห่งประวัติศาสตร์แบบนี้ ก่อนที่เขาจะก้าวลงจากตำแหน่งไป.